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脱氧核糖

更新时间:2020-07-20 15:20点击:

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  一种存在于一切细胞内的戊糖衍生物,,是分子中氢原子数与氧原子数不符合2:1的碳水化合物。天然存在的是D-2-脱氧核糖,比D-核糖在2-位少一个氧原子。D-2-脱氧核糖在晶体中以五元环半缩醛存在,有α-型和β-型两种异构体。它是多核苷酸脱氧核糖核酸的一个组成成分。在DNA中,脱氧核糖磷酸分子由磷酸二酯键连接成链,构成多核苷酸纤维的骨架。脱氧核糖是由已掺入核苷酸内的核糖形成的。

  DNA是由许多脱氧核苷酸残基按一定顺序彼此用3’,5’-磷酸二酯键相连构成的长链。大多数DNA含有两条这样的长链,也有的DNA为单链,如大肠杆菌,噬菌体等。有的DNA为环形,有的DNA为线形。不同物种DNA的碱基组成不同,但其中的腺嘌呤数等于其胸腺嘧啶数(A=T),鸟嘌呤数等于胞嘧啶数(G≡C)。

  D-2-脱氧核糖是核糖的一个2位羟基被氢取代的衍生物 。它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNA的组分,十分重要。最早由胸腺核苷中析离得到。

  α-D-2-脱氧核呋喃糖的熔点78~82℃,β-异构体熔点96~98℃ ,D-2-脱氧核糖与苯胺形成结晶的半缩醛,熔点 175~177℃。它常用于D-2-脱氧核糖的分离提纯和贮存,需要时将半缩醛胺与苯甲醛反应,即得2-脱氧核糖。2-脱氧核糖可进行多种特殊颜色反应,并可进行定量测定。常用的方法是2-脱氧核糖在硫酸和乙酸存在下与二苯胺反应得蓝色,与硫酸亚铁反应也得蓝色 ,称为凯勒-基连尼反应。D-2-脱氧核糖很易与乙醇-HCl作用形成糖苷,这种糖苷很易水解。

  脱氧核糖一般由脱氧核糖核酸制备。生物体从核糖核苷酸合成脱氧核苷酸的过程是被核糖核苷酸还原酶催化的。已发现有三种不同的核糖核苷酸还原酶,以真核生物中的非血红素铁(Ⅲ)酶为例,该反应机理为:首先,酶半胱氨酸残基的-S,夺取C3的氢,生成C3的自由基。接着C2的羟基被一对半胱氨酸残基之一的-SH质子化,碱夺取C2的羟基质子,电子转移形成C2的C=O双键,C3的水离去,C2的自由基转移到C3上,形成一个新的在C3的自由基。这时上面一对半胱氨酸残基的另一个-SH向C3的自由基转移一个氢原子,自身与另一个-S-形成二硫键,但其中一个硫原子仍为自由基负离子。然后该硫负离子对C2的酮基进行还原,生成的氧负被质子化,形成C2的自由基。该自由基再从第一步中生成的半胱氨酸残基-SH夺取一个氢原子,得到脱氧核苷酸的同时,使酶半胱氨酸的-S。得到再生,进行下一个循环。

  生物体主要用脱氧核糖而非核糖的一个原因是,如果五元糖的2-位有一个羟基(核糖),在碱的作用下,这个羟基生成的醇负离子很容易进攻与3-碳相连的磷原子,使另一个糖的5-氧负离去,从而破坏核酸的聚合结构。这便是RNA比DNA容易在碱存在下水解的缘故。因此生物体宁可多花能量合成脱氧核苷,也要保证DNA的稳定性。该脱氧化过程也使环的构象从C3-内式变为C2-内式。


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